Published in Henry Rzepa's Blog

Following on from my template exploration of the Wilkinson hydrogenation catalyst, I now repeat this for the Grubbs variant of the Alkene metathesis reaction. As with the Wilkinson, here I focus on the stereochemistry of the mechanism as first suggested by Chauvin[cite]https://doi.org/10.1002/macp.1971.021410112[/cite], an aspect lacking in eg the Wikipedia entry.

References

General Medicine

Catalyse de transformation des oléfines par les complexes du tungstène. II. Télomérisation des oléfines cycliques en présence d'oléfines acycliques

Published in Die Makromolekulare Chemie
Authors Par Jean‐Louis Hérisson, Yves Chauvin

AbstractLa co‐réaction des oléfines cycliques avec les oléfines acycliques en présence des systèmes WOCl4/Al(C2H5)2Cl et WOCl4/Sn(C4H9)4 conduit à une télomérisation de l'oléfine cyclique; aux extrémités des molécules de télomère sont fixés deux groupements, identiques ou différents, issus de l'oléfine acyclique par une réaction non consécutive.Ont été plus particulièrement étudiés: le cyclopentène et le cyclooctène d'une part, le pentène‐2, le pentène‐1, le butène‐2 et le propylène d'autre part.Le cyclooctadiène‐1.5 et le cyclododécatriène‐1.5.9 réagissent avec le pentène‐2, par réaction non consécutive, en tant que reste CHCH2CH2CH.La répartition des télomères obéit à une loi statistique.On propose un schéma réactionnel en accord avec les faits observés dans la réaction de disproportion des oléfines acycliques, la polymérisation des oléfines cycliques et la télomérisation des oléfines cycliques par les oléfines acycliques.